Discovering the taste of molecules in chocolate

More than just sweet or bitter, chocolate hides a wide world of flavors

by | Aug 31, 2020

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Flower of the Lobatera Criollo cocoa, Táchira – Venezuela. Photo. Darwin Márquez, farmer Leopoldo Guerra.

I’m a chemist. And you generally don’t think about chemistry when you have a delicious cup of chocolate. But I have studied the chemical composition of chocolate for 20 years and I would like to share what I have learned with you.

For more than three decades, the properties of chocolate have been discussed and chocolate is increasingly being said to be an excellent product to control anxiety or stress or simply to relax and improve mood. This feeling of well-being has been achieved due to the release of endorphins from the consumption of cocoa and chocolate. In addition, several countries have already listed chocolate as a food, due to its nutritional properties and health benefits. This is undoubtedly the product of the chemical compounds it contains.

The chemical composition of cocoa beans and their by-products is very complex, changing throughout the development and biochemical and physicochemical transformation of the bean. Where, the different varieties of cocoa, due to their genetics, can contribute a wide range of chemical compounds, in addition to environmental conditions such as microclimate and soil, agronomic management and post-harvest and storage benefits, substantially influence the development of compounds of aroma and flavor.

 

Cocoa beans

Cocoa beans are the seeds of the tree Theobroma cacao L. named after Carl von Linneo in 1753. Theobroma from the Greek θεός/teos/god and βρώμα/joke/food) “food of the gods”. While the epithet cacao is a term that comes from Nahuatl and is considered Latinized. Cocoa belongs to the Malvaceae family, native to South America.

Fundamentally, there are three types of cocoa, the Criollos, Forasteros and Trinitarios. Initially, the seed stores part of the chemical elements and molecules necessary for its germination and initial development. However, if the seed is not germinated, it will undergo a post-harvest process of benefit — fermentation and drying—, where a series of compounds such as sugars, polyphenols, aldehydes, alcohols, esters, ketones, among others, suffer a series of chemical reactions that finally complement each other when roasting the cocoa, giving it very particular flavors and smells. Delighting in this way the most developed and demanding palates of all cultures. Drawing a smile of satisfaction like that of a child, that girlfriend in love or that adult who remembers some scene of his life through the delicacy that he now enjoys.

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Criollo Porcelana Cocoa, Sur del Lago de Maracaibo Venezuela. One of the ancestral cocoas, most exquisite in the world for its particular nutty flavor.

The cocoa bean is composed of approximately half of fat or butter, in which there are a significant number of triglycerides, phospholipids and free fatty acids, mainly oleic, palmitic and stearic acids, our contents and types of acids depending on the maturity of the fruit, environmental conditions of the crop and on a smaller scale of the cocoa variety. These characteristics determine its properties, namely, the melting point and hardness. Very important variables for the chocolate industry.

The mature cocoa has been harvested, the cocoa beans are fermented and dried, producing numerous chemical and biochemical changes both in and around the pulp or mucilage that surrounds them. The fermentation time depends on the type of cocoa; the Criollo cocoas are fermented for three and four days, the Trinitario for five to six days and the Forasteros for seven to eight days, in all cases under the control of the temperature of the fermenting mass and the aeration. In this stage of fermentation and drying, changes occur that allow the development of the chocolate flavor as well as the color change of the seeds.

The pulp, or mucilage, is rich in sugars — mainly fructose, glucose, maltose, and sucrose — that are metabolized by yeasts, forming acetic acid and ethanol. The latter activates some bacteria, for example acetic bacteria and lactic acid bacteria, which transform it into their respective acids. Ethanol and acids are able to pass into the cotyledon through the scale. This change in acidity (pH) can remain until the final product such as natural cocoa powder or chocolate, a product of acids such as acetic, citric and malic acid, among others. In the case of cocoa powder, under industrial chemical treatments with potassium carbonate, the pH is increased to reduce acidity and increase the solubility of cocoa powder and change the color.

Once the cocoa beans are fermented, the embryo dies due to the increase in acidity, increased temperature and loss of oxygen. From this moment on, the seeds are called cocoa beans.

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Cocoa fermentation in wooden crates. Cocoa in mesh is a microfermentation for research. Photo of Satfel Dugarte, Somos Cacao, Norte de Santander, Colombia.

During fermentation, many of the proteins degrade providing their constituent amino acids, among which valine and glycine stand out, which are very important in the formation of the taste and smell of chocolate. Similarly, sulfur compounds, polyphenols — such as coumarin, gallic acid, caffeic acid, catechin, epicatechin, anthocyanins, cyanidine, and catechol — are produced, acetophenone, benzaldehyde, terpenes, and linalol. In addition, there are cyanogenetic compounds, dopamine, sterols (campesterol, ergosterol), phenylethylamine, furfural, furfurol, isoleucine, lecithin, lysine, luteolin, serine, pectins, methylxanthines — theobromine, caffeine and theophylline—, vitamins B1 and B2, C and E. You also get minerals like calcium, magnesium, phosphorus, potassium, copper, iron and zinc. Research indicates that cocoa has more than 400 volatile compounds including esters, aldehydes, ketones, alcohols, acids, pyroles, and pyrazines.

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Cocoa beans during fermentation. Photo by María Forero, Grupo La Palma Sur del Lago, Venezuela.

 

Transformation of cocoa beans

Research indicates that during the first stages of drying, enzymatic activity, typical of fermentation, is still achieved, which ends with the loss of moisture and temperature reduction. After fermentation, the cocoa beans are dried by different mechanisms (natural drying in the sun, with wooden drawers, drying patios or guardiolas) and then stored with a maximum of 8 % moisture and then transported to the chocolate industry. There the cocoa paste or cocoa liquor, cocoa powder, cocoa butter and the much desired product such as chocolate are made.

Both in drying and roasting reactions occur, where, for example, proteins and peptides interact with polyphenols to give the brown color associated with cocoa, in polyphenols they also end their oxidation process, as well as the loss of volatile acids .

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Drying of the cocoa beans, in wooden drawers. Photo of Avelino Barillas, La Palma Sur del Lago Group, Venezuela.

Once the cocoa has been cleaned and selected in the industry, the process begins with roasting the beans, which establishes the time and temperature of roasting according to criteria such as: origin, type of cocoa, percentage of fermentation, size of grain and even end product and customer. Once roasted, the cocoa bean is fragmented and the shell or testa is removed. From this moment on, the broken bean is called cocoa nibs. During these last two stages there are no chemical reactions, however, the cocoa is exposed to contamination if there are no proper sanitary controls.

During roasting, other flavor and aroma precursors are formed through reactions between sucrose and protein to produce pyrazines through the Maillard reaction. In the same way, depending on the type of cocoa and roasting conditions, part of the content of the low boiling point volatile compounds is lost. This is why the master chocolatier must maintain a balance, for example, between the loss of acetic acid and aldehydes or esters that give attributes to cocoa and chocolate.

 

The magic of chocolate

Cocoa and chocolate, keep innumerable chemical reactions, which — like coffee — affect our mood. In this sense, according to the type of chocolate, for example theobromine, reaches values ​​slightly higher than 1.5 %, with dark chocolate being the one with the highest concentration. Similar effects have another compound from the same family as caffeine, which acts as a stimulant of the nervous system but with less intensity. About 0.2 % caffeine has been found in chocolate. It should be noted that the contents of these compounds vary according to the type of cocoa, therefore, the Criollo cocoas have a higher concentration of caffeine than the Forasteros cocoas, while the Foreign cocoas have a higher theobromine content than the Criollo cocoas and in the Trinitarian cocoas. , will depend on your tendency towards Criollo or Forasteros.

Another important alkaloid in chocolate is phenylethylamine, which is an aromatic amine, a neurotransmitter that has stimulant and antidepressant effects. Also known as the love molecule, for its properties and sensations generated when consuming chocolate.

Other compounds that are present in chocolate and that are maintained and transformed in cocoa in all its stages of development and transformation are polyphenols. These are antioxidant substances that react with free radicals through their -OH groups, preventing other compounds present in the body from oxidizing, which would be modified and stop exercising their function. The antioxidants in chocolate are flavonoids (epicatechin and catechin are present in greater quantity). A 30 gram dark chocolate bar is said to contain similar amounts of antioxidants as a glass of red wine.

Similarly, anandamide has been obtained in chocolate, a substance that affects the central nervous system, relieving pain, the feeling of hunger, improving memory by facilitating the creation of new neural connections. However, anandamide levels are estimated to be very low in chocolate, so a healthy person should eat large amounts of chocolate in order to substantially impact normal levels.

In addition to all this, chocolate has very important nutritional properties given its carbohydrates, which mainly provide sugars, which provide almost half of the total energy. It also contains starch and fiber, which is found in appreciable amounts in cocoa powder, but not in chocolate. The high fat content provides the other half of the energy of the chocolate. Except cocoa powder, which usually only provides between 10 and 12 % fat. On the other hand, since the proteins have reacted with the amino acids during roasting, the chocolate does not present an important contribution of these, except in the milk and white chocolate, product of the incorporation of milk in the formulation. Basically the same thing happens with vitamins, in this case only the contribution of folic acid is highlighted. However, white and milk chocolates have higher amounts of vitamin A than the rest of the cocoa derivatives due to the dairy they contain.

Normally, chocolate has no greater ingredients than sugar (sucrose) and milk, except for white chocolate that does not have cocoa solids, only cocoa fat. Vanillin is often added, regularly in its synthetic version that mimics the properties of the compound extracted from the vanilla plant, to enhance its flavor. Another ingredient incorporated into chocolate is lecithin, which is applied at the end of the conching process so that it does not interfere with the elimination of moisture. Its presence considerably reduces the viscosity of the mass due to the decrease in the interfacial tension between the cocoa butter and the sugar particles, thus avoiding the use of additional amounts of cocoa butter.

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Unique moments, full of joy and beautiful smiles at an excellent chocolate.

Actually, cocoa and chocolate have a series of chemical interactions, which not only depend on the genetics of the cocoa, but also on the environmental conditions of the crop, the handling and, even more, the post-harvest treatment and transformation processes to which has been subdued. Behind every chocolate there are infinite flavors and smells given by simple molecules and others more complex such as polyphenols, which not only delight when consumed, but also activate and lead to a large number of biochemical reactions in the body. Without a doubt the Aztecs were not wrong in saying that cocoa is the food of the gods. It only remains for us to preserve this iconic tree with particular characteristics and to appreciate the patience, dedication and art that is hidden in every chocolate we taste.

Descubriendo el sabor de las moléculas en el chocolate

Más que un simple dulce o amargo, el chocolate esconde un amplio mundo de sabores

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Flor del cacao Criollo Lobatera, Táchira – Venezuela. Foto. Darwin Márquez, productor Leopoldo Guerra.

 

Por Alexis J. Zambrano G.

Soy químico. Y generalmente no se piensa en la química cuando toma una deliciosa taza de chocolate. Pero he estudiado la composición química de chocolate por 20 años y me gustaría compartir lo que he aprendido con ustedes.

Desde hace más de tres décadas se habla de las propiedades del chocolate y cada vez más se dice que el chocolate es un excelente producto para controlar la angustia o estrés o simplemente para relajarse y mejorar el estado de ánimo. Se ha conseguido que dicha sensación de bienestar, se deba a la liberación de endorfinas producto del consumo del cacao y chocolate. Además, ya varios países han catalogado el chocolate como un alimento, debido a sus propiedades nutricionales y beneficios para la salud. Esto sin duda producto de los compuestos químicos que contiene.

La composición química de los granos de cacao y sus subproductos es muy compleja, cambiando a lo largo del desarrollo y transformación bioquímica y fisicoquímica del grano. Donde, las diferentes variedades de cacao, debido a su genética pueden aportar una amplia gama de compuestos químicos, además de las condiciones ambientales tales como microclima y suelo, el manejo agronómico y el beneficio poscosecha y almacenamiento, influyen sustancialmente en el desarrollo de compuestos de aroma y sabor.

 

Los granos de cacao

Los granos de cacao son las semillas del árbol Theobroma cacao L. denominado así por Carl von Linneo en el año 1753. Theobroma del griego θεός/teos/dios y βρώμα/broma/alimento) “alimento de los dioses”. Mientras que el epíteto cacao es un término que proviene del náhuatl y se considera latinizado. El cacao pertenece a la familia Malvaceae, originaria de Sudamérica.

Fundamentalmente, existen tres tipos de cacao, los Criollos, Forasteros y Trinitarios. Inicialmente, la semilla almacena parte de los elementos químicos y moléculas necesarios para su germinación y desarrollo inicial. No obstante, de no ser germinada la semilla, ésta se someterá a un proceso de beneficio poscosecha—fermentación y secado—, donde una serie de compuestos tales como los azúcares, polifenoles, aldehídos, alcoholes, ésteres, cetonas, entre otros, sufren una serie de reacciones químicas que finalmente se complementaran al tostar el cacao, dándole sabores y olores muy particulares. Deleitando de esta manera los paladares más desarrollados y exigentes de todas las culturas. Dibujando una sonrisa de satisfacción como la de un niño, aquella novia enamorada o aquel adulto que recuerda alguna escena de su vida a través de la exquisitez que ahora disfruta.

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Cacao Criollo Porcelana, Sur del Lago de Maracaibo Venezuela. Uno de los cacaos ancestrales, más exquisitos del mundo por su particular sabor nueces.

El grano de cacao está compuesto aproximadamente por la mitad de grasa o manteca, en la cual existen un importante número de triglicéridos, fosfolípidos y ácidos grasos libres, fundamentalmente ácido oleico, palmítico y esteárico, cuyos contenidos y tipos de ácidos dependen de la madurez del fruto, condiciones ambientales del cultivo y en menor escala de la variedad de cacao. Estas características determinan sus propiedades, a saber, el punto de fusión y dureza. Variables muy importantes para la industria chocolatera.

Una vez cosechado el cacao maduro, las semillas de cacao son fermentadas y secas, produciendo numerosos cambios químicos y bioquímicos tanto en la pulpa o mucilago que las rodea como dentro de las mismas. El tiempo de fermentación, depende del tipo de cacao; los cacaos Criollos se fermentan durante tres y cuatro días, los Trinitarios durante cinco a seis días y los Forasteros por siete a ocho días, en todos los casos bajo control de la temperatura de la masa fermentante como de la aireación. En esta etapa de fermentación y secado, se producen cambios que permiten el desarrollo del sabor a chocolate así como el cambio de color de las semillas.

La pulpa o mucilago, es rica en azúcares—principalmente fructosa, glucosa, maltosa y sacarosa—que son metabolizados por las levaduras, formando  ácido acético y etanol. Este último activa a algunas bacterias, por ejemplo, las bacterias acéticas y las bacterias acidolácticas, que lo transforman en sus respectivos ácidos. El etanol y los ácidos son capaces de pasar al interior del cotiledón a través de la cascarilla. Este cambio en la acidez (pH) puede permanecer hasta el producto final como el cacao en polvo natural o el chocolate, producto de ácidos como el ácido acético, cítrico y málico entre otros. En el caso del cacao en polvo, bajo tratamientos químicos industriales con carbonato de potasio se incrementa el pH para reducir la acidez y aumentar la solubilidad del cacao en polvo y cambiar el color.

Una vez fermentado las semillas de cacao, el embrión muere por efecto del aumento de la acidez, incremento de la temperatura y pérdida de oxígeno. A partir de este momento, a las semillas se les denomina granos de cacao.

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Fermentación del cacao en cajones de madera. El cacao en malla es una microfermentación para investigación. Foto de Satfel Dugarte, Somos Cacao, Norte de Santander, Colombia.

Durante la fermentación, muchas de las proteínas se degradan proporcionando sus aminoácidos constituyentes, entre las que se destacan la valina y la glicina, que son muy importantes en la formación del sabor y olor del chocolate. Del mismo modo, se producen compuestos azufrados, polifenoles—tales como cumarina, ácido gálico, ácido caféico, catequina, epicatequina, antocianinas, cianidina y catecol—, acetofenona, benzaldehído, terpenos y linalol. Además, se tienen compuestos cianogenéticos, dopamina, esteroles (campesterol, ergosterol), feniletilamina, furfural, furfurol, isoleucina, lecitina, lisina, luteolina, serina, pectinas, metilxantinas—teobromina, cafeína y teofilina—, vitamina B1 y B2, C y E. También se consigue minerales como calcio, magnesio, fósforo, potasio, cobre, hierro y zinc. Las investigaciones señalan que el cacao tiene más de 400 compuestos volátiles que incluyen ésteres, aldehídos, cetonas, alcoholes, ácidos, piroles y pirazinas.

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Granos de cacao durante la fermentación. Foto de María Forero, Grupo La Palma Sur del Lago, Venezuela.

 

Transformación de los granos de cacao

Las investigaciones indican que durante las primeras etapas del secado, aún se consigue actividad enzimática, propia de la fermentación, la cual finaliza con la pérdida de humedad y reducción de la temperatura. Después de la fermentación los granos de cacao son secados por diferentes mecanismos (secado natural al sol, con gavetas de madera, patios de secado o guardiolas) para luego almacenar con un máximo de 8 % de humedad y posteriormente trasportar hasta la industria chocolatera. Allí se elabora la pasta de cacao o licor de cacao, el cacao en polvo, la manteca de cacao y el producto tan deseado como es el chocolate.

Tanto en el secado como en el tostado ocurren reacciones, donde por ejemplo, las proteínas y los péptidos interaccionan con los polifenoles para dar el color marrón asociado al cacao, en los polifenoles también terminan su proceso de oxidación, así como la pérdida de ácidos volátiles.

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Secado de los granos de cacao, en gavetas de madera. Foto de Avelino Barillas, Grupo La Palma Sur del Lago, Venezuela.

Una vez limpio y seleccionado el cacao en la industria, el proceso se inicia con el tostado de los granos, el cual establece el tiempo y temperatura de tostado de acuerdo a criterios tales como: origen, tipo de cacao, porcentaje de fermentación, tamaño de grano e incluso producto final y cliente. Una vez tostado se fragmenta el grano de cacao y se elimina la cáscara o testa. A partir de este momento el grano partido se denomina nibs de cacao. Durante estas dos últimas etapas no hay reacciones químicas, no obstante, el cacao está expuesto a contaminación si no existen los debidos controles sanitarios de rigor.

Durante el tostado se forman otros precursores del sabor y aroma a través de reacciones entre la sacarosa y las proteínas para producir pirazinas a través de la reacción de Maillard. De igual forma dependiendo del tipo de cacao y condiciones de tostado, se pierde parte del contenido de los compuestos volátiles de bajo punto de ebullición. Es por esto que el maestro chocolatero debe mantener un equilibrio, por ejemplo, entre la pérdida de ácido acético y aldehídos o ésteres que le brindan atributos al cacao y al chocolate.

 

La magia del chocolate

El cacao y el chocolate, guardan innumerables reacciones químicas, que —como el café— afectan nuestro estado de ánimo. En este sentido, de acuerdo al tipo de chocolate por ejemplo la teobromina, alcanza valores ligeramente superiores a 1,5 %, siendo el chocolate negro el que mayor concentración presenta. Efectos similares presenta otro compuesto de la misma familia como lo es la cafeína, que actúa como estimulante del sistema nervioso pero con menor intensidad. En el chocolate se ha encontrado cerca 0,2 % de cafeína. Cabe destacar que los contenidos de estos compuestos varían de acuerdo al tipo de cacao, así pues, los cacaos Criollos tienen mayor concentración de cafeína que los cacaos Forasteros, mientras que los cacaos Forasteros mayor contenido de teobromina que los cacaos Criollos y en los cacaos Trinitarios, dependerá de su tendencia hacia Criollos o Forasteros.

Otro alcaloide importante en el chocolate es la feniletilamina, la cual es una amina aromática, neurotransmisor que tiene efectos estimulantes y antidepresivos. También conocida como la molécula del amor, por sus propiedades y sensaciones generadas al consumir chocolate.

Otros de los compuestos presentes en el chocolate y que se mantiene y transforma en el cacao en todas sus etapas de desarrollo y trasformación son los polifenoles. Éstos son sustancias antioxidantes que reaccionan con los radicales libres a través de sus grupos -OH, evitando que oxiden otros compuestos presentes en el organismo, que quedarían modificados y dejarían de ejercer su función. Los antioxidantes del chocolate son los flavonoides (la epicatequina y la catequina, están presentes en mayor cantidad). Se dice que una tableta de chocolate oscuro de 30 gramos puede contener cantidades similares de antioxidantes que una copa de vino tinto.

Del mismo modo, en el chocolate se ha conseguido anandamida, sustancia que afecta el sistema nervioso central, aliviando el dolor, la sensación de hambre, mejorando la memoria al facilitar la creación de nuevas conexiones neuronales. No obstante, se estima que los niveles de anandamida son muy bajos en el chocolate, por lo que una persona sana debería que comer grandes cantidades de chocolate con el fin de impactar sustancialmente en los niveles normales.

Sumado a todo esto, el chocolate presenta propiedades nutricionales muy importantes dado sus hidratos de carbono, que proporcionan sobre todo los azúcares, que aportan casi la mitad de la energía total. Además contiene almidón y fibra la se encuentra en cantidades apreciables en el cacao en polvo, mas no en el chocolate. El alto contenido de grasa aporta la otra mitad de la energía del chocolate. Excepto el cacao en polvo, que comúnmente solo aporta entre 10 y 12 % de grasa. Por otra parte, dado que las proteínas han reaccionado con los aminoácidos durante el tostado, el chocolate no presenta un aporte importante de estas, salvo en el chocolate con leche y blanco, producto de la incorporación de leche en la formulación. Básicamente sucede lo mismo con las vitaminas, en este caso sólo se resalta el aporte de ácido fólico. Sin embargo, los chocolates blancos y con leche, presentan mayores cantidades de vitamina A que el resto de los derivados del cacao debido a los lácteos que contienen.

Normalmente, el chocolate no tiene mayores ingredientes que azúcar (sacarosa) y leche, salvo el chocolate blanco que no tiene sólidos de cacao, solo grasa de cacao. A menudo se  añade vainillina, regularmente en su versión sintética que imita las propiedades del compuesto extraído de la planta de la vainilla, para realzar su sabor. Otro ingrediente incorporado al chocolate es la lecitina, la cual es aplicada al final del proceso de conchado para que no interfiera en la eliminación de la humedad. Su presencia reduce considerablemente la viscosidad de la masa debido a la disminución de la tensión interfacial entre la manteca de cacao y las partículas de azúcar, evitando así la utilización de cantidad adicional de manteca de cacao.

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Momentos únicos, llenos de alegría y bellas sonrisas ante un excelente chocolate.

Realmente, el cacao y el chocolate, poseen una serie de interacciones químicas, las cuales no solo dependen de la genética del cacao, sino también de las condiciones ambientales del cultivo, el manejo y más aún del tratamiento poscosecha y los procesos de trasformación al cual ha sido sometido. Detrás de cada chocolate hay infinidad de sabores y olores dados por moléculas sencillas y otras más complejas como los polifenoles, que no solo deleitan al consumirlos, sino que también activan y desembocan en una gran cantidad de reacciones bioquímicas en el organismo. Sin lugar a dudas los aztecas no se equivocaron al decir que el cacao es el alimento de los dioses. Sólo nos queda preservar este árbol tan emblemático con características particulares y apreciar, la paciencia, dedicación y arte que se esconde en cada chocolate que degustamos.

Fall 2020Volume XX, Number 1

Alexis J. Zambrano G., is a professor in the Department of Chemistry at the Faculty of Sciences of the Universidad de Los Andes in Venezuela. It belongs to the area of ​​analytical chemistry. Coordinator of the Research Laboratory in Industrial and Agricultural Chemical Analysis (LIAQIA). He has a degree in chemistry, MSc. in Soil Sciences, PhD in Biotechnology of Microorganisms. Researcher in the area of ​​analytical chemistry, quality control, soil organic matter and post-harvest benefit of cocoa. Coordinator of the LIAQIA sensory analysis panel. E-mail: alexiszve@gmail.comalexisz@ula.ve

Alexis J. Zambrano G., es profesor del Departamento de Química en la Facultad de Ciencias de la Universidad de Los Andes en Venezuela. Pertenece al área de química analítica. Coordinador del Laboratorio de Investigaciones en Análisis Químico Industrial y Agropecuario (LIAQIA). Es Licenciado en química, MSc. en Ciencias del Suelo, Doctorado  en Biotecnología de Microorganismos. Investigador en el área de química analítica, control de calidad, materia orgánica del suelo y beneficio poscosecha del cacao. Coordinador del panel de análisis sensorial del LIAQIA. E-mail: alexiszve@gmail.comalexisz@ula.ve

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